Ένα κλασικό παράδειγμα είναι η συμπύκνωση βενζοΐνης, που αναφέρθηκε για πρώτη φορά από τους Wöhler και Liebig το 1832 με έναν προτεινόμενο μηχανισμό το 1903 από τον Lapworth. Το κυανίδιο χρησιμοποιείται ως καταλύτης για να πραγματοποιήσει τον διμερισμό δύο μονάδων βενζαλδεΰδης [13]. Το 1943, οι Ukai et al. ανακάλυψε την ικανότητα των αλάτων θειαζολίου να καταλύουν τη συμπύκνωση.
Ποιος καταλύτης χρησιμοποιείται στη συμπύκνωση βενζοΐνης και γιατί;
Μηχανισμός Αντίδρασης Συμπύκνωσης Βενζοΐνης
Το κυανιούχο ιόν βοηθά να συμβεί η αντίδραση ενεργώντας ως πυρηνόφιλο και διευκολύνοντας την αφαίρεση πρωτονίων, σχηματίζοντας έτσι κυανοϋδρίνη. Τα κυανιούχα ιόντα χρησιμεύουν ως καταλύτης στην αντίδραση.
Ποιο αντιδραστήριο χρησιμοποιεί αντίδραση συμπύκνωσης βενζοΐνης;
Μηχανισμός συμπύκνωσης βενζοΐνης
Η τυπική μέθοδος για την εκτέλεση της συμπύκνωσης βενζοΐνης ξεκινά με βενζαλδεΰδη που έχει υποστεί επεξεργασία με μια καταλυτική ποσότητα κυανιούχου νατρίου παρουσία βάσης.
Ποια καταλυτικά χαρακτηριστικά απαιτούνται για να συμβεί η συμπύκνωση της βενζόης;
Η αντίδραση δύο γραμμομορίων βενζαλδεΰδης για να σχηματιστεί ένας νέος δεσμός άνθρακα-άνθρακα είναι γνωστή ως συμπύκνωση βενζοΐνης. Καταλύεται από δύο μάλλον διαφορετικούς καταλύτες, το ιόν κυανιδίου και τη βιταμίνη θειαμίνη, οι οποίοι μετά από προσεκτική εξέταση φαίνεται ότι λειτουργούν με τον ίδιο ακριβώς τρόπο.
Γιατί χρειάζεται το CN για συμπύκνωση βενζοΐνης;
Πρώτα ως καλό πυρηνόφιλοεισβολέα που μπορεί να προάγει την πυρηνοφιλικότητα του ενδιάμεσου. Δεύτερος ως καλή ομάδα που αποχωρεί. Μπορεί να γίνει κατανοητό από τον μηχανισμό αντίδρασης βενζοΐνης: Γι' αυτό χρειαζόμαστε έναν καταλύτη όπως το κυάνιο, ο οποίος μπορεί να εκτελέσει και τις δύο λειτουργίες.