Αν πάρετε μια αλκοόλη και προσθέσετε θειονυλοχλωρίδιο, θα μετατραπεί σε αλκυλοχλωρίδιο. Τα υποπροϊόντα εδώ είναι υδροχλωρικό οξύ (HCl) και διοξείδιο του θείου (SO2).
Ποια είναι η αντίδραση του θειονυλοχλωριδίου στο αλκοόλ;
Μηχανισμός της αντίδρασης των αλκοολών με το θειονυλοχλωρίδιο
Πρώτον, ένα πυρηνόφιλο άτομο οξυγόνου της αλκοόλης εκτοπίζει ένα ιόν χλωρίου από το θειονυλοχλωρίδιο για να σχηματίσει ένα πρωτονιωμένο αλκυλο ενδιάμεσοσουλφίτη. Η επακόλουθη αποπρωτονίωση αυτού του ενδιάμεσου από μια βάση αποδίδει το χλωροθειώδες αλκύλιο, έναν ανόργανο εστέρα.
Ποια είναι η δράση του θειονυλοχλωριδίου στην αιθανόλη;
Το
Το θειονυλοχλωρίδιο αντιδρά με την αιθανόλη για να παραχθεί αιθυλοχλωρίδιο και υδροχλώριο διοξείδιο του θείου.
Τι συμβαίνει όταν η προπανόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με θειονυλοχλωρίδιο;
SOCl2: Οι αλκοόλες υποβάλλονται σε αναρροή με θειονυλοχλωρίδιο παρουσία πυριδίνης για να σχηματίσουν θειονυλοχλωρίδιο. Τα υποπροϊόντα είναι αέριας φύσης. Ως εκ τούτου, εξατμίζονται και αφήνουν πίσω τους μόνο αλκυλαλογονίδια.
Τι συμβαίνει σε ένα αλκοόλ όταν υποβάλλεται σε επεξεργασία με θειονυλοχλωρίδιο και πυριδίνη;
Τα στοιχεία για αυτόν τον μηχανισμό είναι τα εξής: Η προσθήκη πυριδίνης στο μείγμα αλκοόλης και θειονυλοχλωριδίου έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό αλκυλαλογονιδίου με ανεστραμμένη διαμόρφωση.