Στην αναδιάταξη του Beckmann ποια ομάδα μεταναστεύει;

Στην αναδιάταξη του Beckmann ποια ομάδα μεταναστεύει;
Στην αναδιάταξη του Beckmann ποια ομάδα μεταναστεύει;
Anonim

Η αναδιάταξη της οξίμης της ακετόνης στο διάλυμα Beckmann περιλάμβανε τρία μόρια οξικού οξέος και ένα πρωτόνιο (παρόν ως ιόν οξωνίου). Στη μεταβατική κατάσταση που οδηγεί στο ιόν ιμινίου (σ-σύμπλεγμα), η ομάδα μεθυλίου μεταναστεύει στο άτομο αζώτου σε μια συντονισμένη αντίδραση καθώς αποβάλλεται η ομάδα υδροξυλίου.

Ποια είναι η μεταναστευτική ικανότητα της αναδιάταξης του Beckmann;

Η μετανάστευση της αλκυλομάδας καθορίζεται από τη μεταναστευτική της ικανότητα, δηλαδή τον πλούτο σε ηλεκτρόνια. Γενικά ακολουθεί τη σειρά προτεραιότητας του υδριδίου > φαινυλ > ανώτερου αλκυλ > μεθυλίου. Κύριο ερώτημα: Η αναδιάταξη του Beckmann περιλαμβάνει επίσης μια μετανάστευση αλκυλίου. Ωστόσο, αυτή η μετανάστευση δεν διέπεται από μεταναστευτική ικανότητα.

Ποια είναι η αρχή της αναδιάταξης Beckmann;

Η αναδιάταξη Beckmann είναι μια οργανική αντίδραση που χρησιμοποιείται για τη μετατροπή μιας οξίμης σε αμίδιο υπό όξινες συνθήκες. Η αντίδραση ξεκινά με πρωτονίωση της ομάδας αλκοόλης σχηματίζοντας μια καλύτερη αποχωρούσα ομάδα.

Ποιο πυρηνόφιλο χρησιμοποιήθηκε στην αναδιάταξη του Beckmann;

Αντιδράσεις κατακερματισμού Beckmann που αναχαιτίστηκαν από πυρηνόφιλα†

Μηχανιστικές ιδέες οδήγησαν στην περαιτέρω ανακάλυψη ότι πυρηνόφιλα οξυγόνου, αζώτου και βρωμιδίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν για αυτόν τον κατακερματισμό από τη χρήση άλλων υποκινητών.

Ποια ένωση μετατρέπεται σε αμίδιο στην αντίδραση Beckmann;

Χλωριούχος υδράργυρος(HgCl2) καταλύει αποτελεσματικά την αναδιάταξη Beckmann διαφόρων κετοξιμών στα αντίστοιχα αμίδια/λακτάμες τους σε ακετονιτρίλιο υπό αναρροή (Σχήμα 4, Πίνακας 2).

Συνιστάται: