Σε σύγκριση με τις αμίνες, τα αμίδια είναι πολύ ασθενείς βάσεις και δεν έχουν σαφώς καθορισμένες ιδιότητες οξέος-βάσης στο νερό. Από την άλλη πλευρά, τα αμίδια είναι πολύ ισχυρότερες βάσεις από τους εστέρες, τις αλδεΰδες και τις κετόνες.
Είναι τα αμίδια οξέα;
Οξύτητα. Τα αμίδια με δεσμούς N−H είναι ασθενώς όξινα, το συνηθισμένο Ka είναι περίπου 10−16: Ωστόσο, τα αμίδια είναι σαφώς πολύ πιο όξινα από την αμμωνία (Ka~10−33) και αυτή η διαφορά αντανακλά έναν σημαντικό βαθμό σταθεροποίησης του ανιόντος αμιδίου.
Είναι τα αμίδια βασικά ή ουδέτερα;
Τα αμίδια είναι ουδέτερες ενώσεις -- σε αντίθεση με τους φαινομενικά στενούς συγγενείς τους, τις αμίνες, οι οποίες είναι βασικές. Ο δεσμός αμιδίου είναι επίπεδος -- παρόλο που συνήθως δείχνουμε το C-N συνδεδεμένο με έναν μόνο δεσμό, ο οποίος θα πρέπει να παρέχει ελεύθερη περιστροφή.
Είναι βασικά τα αμίδια στο νερό;
Όπως οι εστέρες, τα διαλύματα αμιδίων στο νερό είναι συνήθως ουδέτερα-ούτε όξινα ούτε βασικά. Τα αμίδια έχουν γενικά υψηλά σημεία βρασμού και σημεία τήξης. Αυτά τα χαρακτηριστικά και η διαλυτότητά τους στο νερό είναι αποτέλεσμα της πολικής φύσης της αμιδικής ομάδας και του δεσμού υδρογόνου (Εικόνα 10.6. 1).
Είναι η αμίνη ή το αμίδιο πιο όξινο;
Τα αμίδια είναι πιο όξινα από τις αμίνες επειδή το άζωτο στις αμίνες έχει ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων που δέχεται πρωτόνια, ενώ, στα αμίδια, η αμιδική ομάδα και οι καρβονυλικές ομάδες είναι συνδέονται μεταξύ τους λόγω της υψηλής ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου που το κάνει να εμπλέκεταισυντονισμός, καθιστώντας το είτε λιγότερο βασικό…
