-Η ομάδα NH2 στην ανιλίνη είναι o και p- κατευθύνει στη φύση καθώς αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στις θέσεις o- και p- λόγω συντονισμού.
Γιατί η ομάδα NH2 στην ανιλίνη είναι ορθο και παρά κατευθύνεται προς την ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση;
Η ομάδα NH2 στην ανιλίνη είναι ορθο και παρα καθοδηγητική ομάδα επειδή λόγω συντονισμού, θα απελευθερώσουν ηλεκτρόνια στον δακτύλιο και ταυτόχρονα θα αφαιρέσουν τα ηλεκτρόνια προς τον εαυτό τους λόγω πρόσκρουσης +1 από τον αρωματικό δακτύλιο. … Ο υποκαταστάτης ονομάζεται μετακατευθυντική ομάδα εάν παρατηρηθεί το αντίθετο.
Η ομάδα NH2 μετα-σκηνοθετεί;
Στο NH2 το άζωτο που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου έχει περίσσεια ηλεκτρονίων, επομένως είναι + R κατευθυντική ομάδα. Ενώ στο NO2 το άζωτο που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου δεν έχει επιπλέον μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων, επομένως είναι η ομάδα που επηρεάζει το -R που είναι μετακατευθυνόμενη.
Γιατί το NH2 είναι μια ορθο-σκηνοθετική ομάδα;
Έτσι, η αμινομάδα δηλ. -NH2 που υπάρχει στην ανιλίνη είναι μια ισχυρή ενεργοποιητική ομάδα και είναι ορθο-και παρακατευθυνόμενη λόγω στο ισχυρό +R αποτέλεσμα. … Επειδή εδώ, χρησιμοποιούνται πολύ ισχυρές όξινες συνθήκες λόγω των οποίων ορισμένα από τα μόρια ανιλίνης πρωτονιώνονται σε ιόν ανιλίνης.
Πώς μπορεί να ελεγχθεί το ενεργοποιητικό αποτέλεσμα της ομάδας NH2 στην ανιλίνη;
Απάντηση: Η επίδραση ενεργοποίησης της ομάδας –NH2 μπορεί να ελεγχθεί με την προστατεύοντας την ομάδα -NH2 με ακετυλίωση μεοξικός ανυδρίτης και στη συνέχεια διεξαγωγή της επιθυμητής υποκατάστασης που ακολουθείται από υδρόλυση του υποκατεστημένου αμιδίου προς την υποκατεστημένη αμίνη.
