Νιτρώνει η ανιλίνη;

Νιτρώνει η ανιλίνη;
Νιτρώνει η ανιλίνη;
Anonim

HNO3 και Συγκ. H2SO4 σε χαμηλές θερμοκρασίες. -Η ομάδα NH2 που υπάρχει στην ανιλίνη είναι μια ισχυρή ενεργοποιητική ομάδα και είναι ορθο και παρακατευθυνόμενη. … Ως αποτέλεσμα, όταν πραγματοποιείται η νίτρωση της ανιλίνης, δεν δίνει μόνο προϊόντα νίτρωσης αλλά και ορισμένα προϊόντα οξείδωσης.

Τι συμβαίνει όταν η ανιλίνη υποβάλλεται σε νίτρωση;

Σε περίπτωση νίτρωσης σε ανιλίνη, το Νιτρικό Οξύ πρωτονιώνει την ανιλίνη για να σχηματίσει το ιόν ανιλίνης. Τώρα, δεδομένου ότι το άτομο αζώτου δεν έχει μόνο ζεύγος για σύζευξη, δεν έχει μεσομερική επίδραση στον δακτύλιο, αλλά καθώς το άζωτο είναι τώρα πρωτονιωμένο, έχει υψηλή αρνητική επαγωγική επίδραση.

Γιατί η ανιλίνη μετα-σκηνοθετεί στη νίτρωση;

Η ομάδα ανιλίνιο, που δεν διαθέτει πλέον ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων (συνδεδεμένο με H^+), απενεργοποιεί τον αρωματικό δακτύλιο προς ηλεκτροφιλική υποκατάσταση, επίσης ιόν ανιλίνιο που είναι μετα-οδηγία. Ως εκ τούτου, η νίτρωση της ανιλίνης δίνει μετα-παράγωγο μαζί με την ορθο και την παρά.

Γιατί είναι δύσκολη η νίτρωση της ανιλίνης;

Η νίτρωση της ανιλίνης είναι δύσκολη επειδή η ανιλίνη οξειδώνεται σε πρωτονιωμένη ανιλίνη. Η άμεση νίτρωση της ανιλίνης δεν είναι μια εφικτή διαδικασία, επειδή το νιτρικό οξύ οξειδώνει το μεγαλύτερο μέρος της ανιλίνης για να δώσει προϊόντα οξείδωσης με πίσσα μαζί με μόνο μια μικρή ποσότητα νιτρωμένων προϊόντων.

Γιατί η ανιλίνη δίνει νιτροανιλίνη κατά τη νίτρωση;

Νίτρωση της ανιλίνης σε ισχυρό όξινο μέσο δίνει επίσης m-νιτροανιλίνηεπειδή. Παρά τους υποκαταστάτες η ομάδα νίτρο πηγαίνει πάντα μόνο στη θέση m. … Σε όξινο (ισχυρό) μέσο η ανιλίνη υπάρχει ως ιόν ανιλίνης. Σε περίπτωση απουσίας υποκαταστατών, η νιτροομάδα πηγαίνει πάντα στη θέση m.

Συνιστάται: