Σε αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;

Πίνακας περιεχομένων:

Σε αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;
Σε αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;
Anonim

Οι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης είναι μια κατηγορία αντιδράσεων στις οποίες ένα πυρηνόφιλο πλούσιο σε ηλεκτρόνια επιτίθεται σε ένα θετικά φορτισμένο ηλεκτρόφιλο για να αντικαταστήσει μια αποχωρούσα ομάδα. … Δεδομένου ότι το νερό είναι πυρηνόφιλο, ένα σύστημα υδατικού διαλύτη οδηγεί σε ανεπιθύμητη αντίδραση του νερού (αντί του αλγινικού) με το αντιδραστικό ηλεκτρόφιλο.

Ποια είναι τα βασικά βήματα σε μια αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;

Αυτός ο μηχανισμός προχωρά σε δύο βήματα. Το πρώτο βήμα (το αργό βήμα) περιλαμβάνει τη διάσπαση του αλκυλαλογονιδίου σε ένααλκυλοκαρβοκατιόν και ένα ανιόν αποχωρούσας ομάδας. Το δεύτερο στάδιο (το γρήγορο βήμα) περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός δεσμού μεταξύ του πυρηνόφιλου και του αλκυλοκαρβοκατιόντος.

Τι είναι η πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης με παράδειγμα;

Ένα παράδειγμα πυρηνόφιλης υποκατάστασης είναι η υδρόλυση ενός αλκυλοβρωμιδίου, R-Br υπό βασικές συνθήκες , όπου το επιτιθέμενο πυρηνόφιλο είναι OH−και η αποχωρούσα ομάδα είναι Br. Οι αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης είναι κοινές στην οργανική χημεία. Τα πυρηνόφιλα συχνά επιτίθενται σε κορεσμένο αλειφατικό άνθρακα.

Πώς αναγνωρίζετε μια πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης;

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση (SN1. SN2) Η πυρηνόφιλη υποκατάσταση είναι η αντίδραση ενός ζεύγους ηλεκτρονίων δότης (το πυρηνόφιλο, Nu) με έναν δέκτη ζεύγους ηλεκτρονίων (το ηλεκτρόφιλο) . Ένα sp3-υβριδοποιημένοΤο ηλεκτρόφιλο πρέπει να έχει μια αποχωρούσα ομάδα (Χ) για να πραγματοποιηθεί η αντίδραση.

Ποιες είναι οι συνθήκες για την πυρηνόφιλη υποκατάσταση;

1 Απάντηση

  • 1.) Διαλύτης. SN2 - πολικό απρωτικό (χωρίς δεσμούς O-H ή N-H) …
  • 2.) Υπόστρωμα (Η αποχωρούσα ομάδα (LG) που συνδέεται με τον άνθρακα είναι…) SN2 - μεθύλιο > πρωτεύον > δευτερεύον (θέλετε το LG να έχει λιγότερο κόσμο)
  • Πλάγια σημείωση: SN2 - Προσέξτε το στερικό εμπόδιο που μπλοκάρει το πυρηνόφιλο. SN1 - Σταθεροποίηση του σχηματιζόμενου καρβοκατιόντος.

Συνιστάται: