Στην πέμπτη σεζόν, ο Ο Νταν εξακολουθούσε να έχει αισθήματα για τον Μπλερ. Η Μπλερ, ωστόσο, φαινόταν ότι είχε ξεχάσει τυχόν ρομαντικά συναισθήματα προς τον Νταν λόγω του επικείμενου γάμου της με τον πρίγκιπα Λούις Γκριμάλντι του Μονακό. Ωστόσο, η Μπλερ καταλήγει να μην είναι ευτυχισμένη γιατί εξακολουθεί να τρέφει ρομαντικά συναισθήματα για τον Τσακ.
Ο Μπλερ και ο Νταν κοιμήθηκαν μαζί;
Μετά από ένα μήνα παύσης της αγαπημένης μας δραματικής όπερας του CW, ο Blair και ο Dan είχαν επιτέλους την ευκαιρία να κάνουν αυτό που περίμεναν τόσο καιρό - κάνουν σεξ. … Οι δυο τους τελικά τα κατάφεραν στο Dan's Brooklyn loft (classy B) και έφυγαν γρήγορα απογοητευμένοι.
Λατρεύει ο Μπλερ τον Τσακ ή τον Νταν;
Ο Μπλερ γνωρίζει την καρδιά του Νταν και συνειδητοποιεί ότι ενώ πάντα θα αγαπά τον Τσακ δεν είναι ερωτευμένη μαζί του. Ομολογεί τα συναισθήματά της στον Νταν και η αγνή χαρά και στα δύο πρόσωπά τους ήταν αναζωογονητική, δεδομένου του πόσο καιρό ο Μπλερ είχε παγιδευτεί στο σκοτάδι του Τσακ.
Ποιον αγαπούσε πραγματικά ο Dan Humphrey;
Στο τέλος του επεισοδίου, φτιάχνονται. Ο Dan και η Serena τελειώνουν επιτέλους τη σχέση τους στο Victor Victrola και συνειδητοποιούν ότι ερωτεύονται. Η Alison επιστρέφει στο Seventeen Candles, προς μεγάλη απογοήτευση του Dan.
Γιατί χώρισαν ο Μπλερ και ο Νταν;
Οι αντίστοιχες προηγούμενες σημαντικές σχέσεις τους (ο Μπλερ με τον Τσακ και ο Νταν με τη Σερένα) άφησαν και τους δύο ακαρδιωμένους λόγω της αστάθειας και της κακής συμπεριφοράς των πρώην εραστών τους. Στην πέμπτη σεζόν,Ο Νταν εξακολουθούσε να έχει αισθήματα για τον Μπλερ.