Τα εμπόδια για τη νίτρωση της ανιλίνης ξεπερνιούνται με την προστασία της αμινομάδας με ακετυλίωση. Η ακετυλομάδα μειώνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου και έτσι η οξείδωσή του δεν συμβαίνει εύκολα με το νιτρικό οξύ HNO3.
Ποιο αντιδραστήριο χρησιμοποιείται για την προστασία της αμινομάδας κατά τη νίτρωση της ανιλίνης;
SOCl2 / Πυριδίνη.
Ποιο είναι το τελικό προϊόν της νίτρωσης της ανιλίνης πριν από την προστασία;
Σαν αποτέλεσμα, όταν πραγματοποιείται η νίτρωση της ανιλίνης, δεν δίνει μόνο προϊόντα νίτρωσης αλλά και ορισμένα προϊόντα οξείδωσης. Ωστόσο, υπό ελεγχόμενες συνθήκες, εάν πραγματοποιηθεί η νίτρωση της ανιλίνης, τότε τα κύρια προϊόντα είναι η p-νιτροανιλίνη και η m-νιτροανιλίνη.
Τι συμβαίνει όταν η ανιλίνη υποβάλλεται σε νίτρωση;
Σε περίπτωση νίτρωσης σε ανιλίνη, το Νιτρικό Οξύ πρωτονιώνει την ανιλίνη για να σχηματίσει το ιόν ανιλίνης. Τώρα, δεδομένου ότι το άτομο αζώτου δεν έχει μεμονωμένο ζεύγος για σύζευξη, δεν έχει μεσομερική επίδραση στον δακτύλιο, αλλά καθώς το άζωτο είναι τώρα πρωτονιωμένο, έχει υψηλή αρνητική επαγωγική επίδραση.
Γιατί η ανιλίνη παράγει μεταπροϊόν με νίτρωση;
Η ομάδα ανιλίνιου, που δεν έχει πλέον ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων (συνδεδεμένο με H^+), απενεργοποιεί τον αρωματικό δακτύλιο προς ηλεκτροφιλική υποκατάσταση, επίσης ιόν ανιλίνιο που είναι μετα-οδηγία. Ως εκ τούτου, η νίτρωση της ανιλίνης δίνειμετα-παράγωγο μαζί με ορθο και παρά.
