Σε αυτό το πείραμα δύο εβδομάδων, το σουλφανιλαμίδιο (π-αμινοβενζολοσουλφοναμίδιο), ένα φάρμακο σουλφα πρώτης γενιάς, θα συντεθεί από ακετανιλίδιο. Οι μαθητές θα εργαστούν σε ζευγάρια για να προετοιμάσουν το φάρμακο στο συνθετικό σχήμα πολλαπλών σταδίων που περιγράφεται στην Εικόνα 4.1 παρακάτω. Το ακετανιλίδιο (1) θα χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη.
Ποιο είναι το αρχικό υλικό για τη σύνθεση σουλφοναμίδης;
Τα
Σουλφονυλοχλωρίδια εξακολουθούν να είναι η καλύτερη επιλογή ως πρώτες ύλες για την παρασκευή παραγώγων σουλφοναμιδίου. Μια τυπική μέθοδος περιλαμβάνει στάγδην προσθήκη τοσυλοχλωριδίου 1 (1,2 ισοδύναμα) σε υδατικό διάλυμα αμινοξέος 2a–c, 3b-c ή π-υδροξυβενζοϊκού οξέος 3a παρουσία Na2CO3 (1,2 ισοδύναμα)
Ποια ένωση χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη στη σύνθεση σουλφανιλαμίδης;
Το
Η σουλφανιλαμίδη (επίσης γράφεται σουλφανιλαμίδη) είναι ένα σουλφοναμίδιο αντιβακτηριδιακό φάρμακο. Χημικά, είναι μια οργανική ένωση που αποτελείται από μια ανιλίνη παραγωγοποιημένη με μια ομάδα σουλφοναμιδίου.
Πώς συντίθεται η σουλφανιλαμίδη;
Σύνθεση Φαρμάκου Sulfa
Το αντίστοιχο ακετανιλίδιο υφίσταται χλωροσουλφονίωση. Το προκύπτον χλωριούχο 4-ακεταμιδοβενζολοσουλφανύλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με αμμωνία για να αντικαταστήσει το χλώριο με μια αμινομάδα και αποδίδει 4-ακεταμιδοβενζολοσουλφοναμίδιο. Η επακόλουθη υδρόλυση του σουλφοναμιδίου παράγει το σουλφανιλαμίδιο.
Ποιος καταλύτης χρησιμοποιείται για τη σύνθεση σουλφανιλαμίδης;
Η αντίδραση μεταξύ σουλφονυλοαλογονιδίου και αμινών συνήθως καταλύεται από βασικό καταλύτη όπως ανθρακικό νάτριο, ανθρακικό κάλιο, πυριδίνη ή τριαιθυλαμίνη. Η μέθοδος σουλφονυλοχλωριδίου αντιπροσωπεύει την πιο απλή και άμεση οδό για την παρασκευή σουλφοναμιδίων.
