Η υδρόλυση του δακτυλίου β-λακτάμης σε μια πενικιλίνη τον καθιστά ανενεργό. Δυστυχώς, λόγω της υψηλής αντιδραστικότητας του δακτυλίου β-λακτάμης, η α πενικιλίνη μπορεί να αντιδράσει με το νερό υπό όξινες συνθήκες (όπως βρίσκεται στο στομάχι), για να σπάσει τον δακτύλιο της β-λακτάμης, σε μια αντίδραση υδρόλυσης.
Γιατί είναι το στέλεχος δακτυλίου βήτα-λακτάμης;
Λόγω του στελέχους δακτυλίου, οι β-λακτάμες υδρολύονται πιο εύκολα από τα γραμμικά αμίδια ή μεγαλύτερες λακτάμες. … Καθώς μια γεωμετρία πυραμιδικού δεσμού εξαναγκάζεται στο άτομο αζώτου από το στέλεχος του δακτυλίου, ο συντονισμός του αμιδικού δεσμού μειώνεται και το καρβονύλιο γίνεται πιο κετονικό.
Είναι σταθερός ο δακτύλιος βήτα-λακτάμης;
Βρέθηκε ότι είναι πιο σταθερό σε περίπου pH 5 σε υδατικό διάλυμα (στους 35°C) [35] και ότι είναι πιο σταθερό από άλλες β-λακτάμες σε ουδέτερες ή όξινες συνθήκες. Η αυξημένη σταθερότητα οφείλεται πιθανώς στη μειωμένη καταπόνηση του δακτυλίου β-λακτάμης καθώς δεν είναι συνδεδεμένος σε δευτερεύοντα δακτύλιο (Εικ. 1Β) [35].
Πώς λειτουργεί ο δακτύλιος βήτα-λακτάμης στην πενικιλίνη;
Η πενικιλίνη και τα περισσότερα άλλα αντιβιοτικά β-λακτάμης δρουν αναστέλλοντας τις πρωτεΐνες που δεσμεύουν την πενικιλλίνη, οι οποίες κανονικά καταλύουν τη διασύνδεση των βακτηριακών κυτταρικών τοιχωμάτων. Απουσία αντιβιοτικών β-λακτάμης (αριστερά), το κυτταρικό τοίχωμα παίζει σημαντικό ρόλο στην αναπαραγωγή των βακτηρίων.
Τι σπάει τον δακτύλιο της βήτα-λακτάμης;
Beta-Οι λακταμάσες είναι μια οικογένεια ενζύμων που εμπλέκονται στην αντοχή των βακτηρίων στα αντιβιοτικά βήτα-λακτάμης. Δρουν σπάζοντας τον δακτύλιο της βήτα-λακτάμης που επιτρέπει στα αντιβιοτικά που μοιάζουν με πενικιλλίνη να δράσουν.
