Εάν η θέση C-3 είναι κατειλημμένη, τότε πραγματοποιείται ηλεκτροφιλική υποκατάσταση στο C-2 και εάν και οι δύο είναι κατειλημμένες τότε το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στη θέση C-6. 3.1. 1 Πρωτονίωση: Η ινδόλη είναι μια πολύ ασθενής βάση pKa -3,5. Το άτομο αζώτου της ινδόλης πρωτονιώνεται εύκολα ακόμη και σε νερό (σε pH=7) δίνοντας κατιόν 1Η-ινδολίου.
Γιατί πραγματοποιείται ηλεκτροφιλική υποκατάσταση της ινδόλης στο C 3;
Η πιο αντιδραστική θέση που υπάρχει στον δακτύλιο ινδόλης είναι ο τρίτος άνθρακας. Αυτό είναι πιο αντιδραστικό προς την αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης και είναι ακόμη πολύ δραστικό από το βενζόλιο. Η φορμυλίωση Vilsmeier-Haack μπορεί να λάβει χώρα στην τρίτη θέση της ινδόλης. …
Τι σημαίνει ηλεκτροφιλική επίθεση;
Οι αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης είναι χημικές αντιδράσεις στις οποίες ένα ηλεκτρόφιλο αντικαθιστά μια λειτουργική ομάδα σε μια ένωση, η οποία είναι τυπικά, αλλά όχι πάντα, άτομο υδρογόνου. … Ορισμένες αλειφατικές ενώσεις μπορούν επίσης να υποστούν ηλεκτροφιλική υποκατάσταση.
Σε ποια θέση του ανθρακενίου το ηλεκτροφιλικό προσβάλλει πιο σταθερό και γιατί;
Στις περισσότερες άλλες αντιδράσεις του ανθρακενίου, ο κεντρικός δακτύλιος στοχεύεται επίσης, καθώς είναι ο πιο αντιδραστικός. Ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση συμβαίνει στις τις θέσεις "9" και "10" του κεντρικού δακτυλίου, και η οξείδωση του ανθρακενίου λαμβάνει χώρα εύκολα, δίνοντας ανθρακινόνη, C14H8O2 (κάτω).
Μέσαποια θέση πυρηνόφιλης υποκατάστασης κινολίνης συμβαίνει;
Η κινολίνη υφίσταται επίσης αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Η αντικατάσταση γίνεται στο C-2 (ή στο C-4 εάν το C-2 είναι αποκλεισμένο).