Η χημικά συντιθέμενη βορνεόλη περιέχει τέσσερα στερεοϊσομερή, (+)-ισοβορνεόλη, (−)-ισοβορνεόλη, (−)-βορνεόλη και (+)-βορνεόλη.
Πώς προσδιορίζετε τον αριθμό των διαστερεομερών;
Ο μέγιστος δυνατός αριθμός στερεομερών για μια ένωση είναι ίσος με 2n όπου n είναι ο αριθμός των ασύμμετρων ανθράκων (χειρικά κέντρα) σε ένα μόριο. Για να βρείτε τον αριθμό των διαστερεομερών, θα πρέπει να σχεδιάσετε διαφορετικά στερεομερή στις προβολές Fischer.
Είναι η ισοβορνεόλη και η βορνεόλη διαστερεομερή;
Η
Βορνεόλη και ισοβορνεόλη είναι διαστερεομερή. Ξεκινώντας από τη βορνεόλη, παρέχετε μια σύνθεση πολλαπλών σταδίων που θα σχηματίσει ισοβορνεόλη.
Πόσα διαστερεομερή έχει η ριβόζη;
Τα διαστερεομερή είναι ενώσεις που περιέχουν δύο ή περισσότερα χειρόμορφα κέντρα και δεν αποτελούν κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Για παράδειγμα, κάθε αλδοπεντόζη περιέχει τρία χειρόμορφα κέντρα. Έτσι, η D-ριβόζη είναι ένα διαστερεομερές D-αραβινόζης, D-ξυλόζης και D-λυξόζης.
Πόσα διαστερεομερή υπάρχουν;
2n−2=24−2=16 - 2=14 (14 διαστερεομερή). Για παράδειγμα, η D-γλυκόζη έχει 4 χειρόμορφους άνθρακες, επομένως υπάρχουν 16 αλδοεξόζες (8 D και 8 L). Η L-γλυκόζη είναι ένα εναντιομερές της D-γλυκόζης και οι άλλες 14 αλδοεξόσες είναι διαστερεομερή τους.